“Sideways” (2004) acompanha Miles, um escritor deprimido, e seu amigo Jack, um ator prestes a se casar, em uma viagem pelas vinícolas da Califórnia. Enquanto Miles busca consolo nos vinhos, Jack está mais interessado em aproveitar sua última semana de solteiro. Eles se envolvem com duas mulheres, Maya e Stephanie, o que complica suas vidas e relacionamentos, levando-os a reflexões sobre amor, amizade e escolhas de vida.